Im Laufe seiner Karriere hat Masaya Okugawa schon einige Profistationen hinter sich. Seit 2015 spielt der gebürtige Japaner in Europa und stand bei seiner ersten Station in Salzburg unter Vertrag.
Um Spielpraxis zu sammeln, wurde der Angreifer jedoch mehrmals verliehen, zunächst zum FC Liefering und zum SV Mattersburg in Österreich, dann zur Saison 2018/19 zu Holstein Kiel in die 2. Bundesliga. 2019 gelang ihm schließlich in Salzburg der Durchbruch. In 30 Spielen in der österreichischen Bundesliga konnte er zehn Tore und sieben Vorlagen erzielen.
2021 wechselte Okugawa zu Arminia Bielefeld und erkämpfte sich schnell einen Stammplatz. In der Saison 2022/23 konnte er insgesamt 15 Scorer für die Arminia in der 2. Bundesliga verbuchen. Mit dem Abstieg in die 3. Liga endete Okugawas Engagement bei den Ostwestfalen und er wechselte ablösefrei in die Fuggerstadt. Beim FCA unterschrieb der japanische Mittelfeldakteur einen Vertrag bis 2026.